L-硒-甲基硒代半胱氨酸

L-硒甲基硒代半胱氨酸是一种

以α-乙酰氨基丙烯酸甲酯和甲硒醇钠为主要原料，经加成、酶法拆分制得食品添加剂L-硒-甲基硒代半胱氨酸（简称L-SeMC）。 

化学中文名称：L-硒-甲基硒代半胱氨酸

化学英文名称：L-Se-methylselenocysteine

简称：L-SeMC拉丁名：2-amino-3-(methylseleno) propionic acid

分子式：  

相对分子量：182.08（按1991年国际相对原子质量计）

熔点：167 - 170°C（分解）

比旋度（1%水溶液）：-10.0～-15.0

外观为白色晶体粉末，具蒜样气味。本品溶于水，微溶于甲醇、乙醇，在丙酮、乙醚中不溶。有引湿性，易氧化。

研究发展

1960年，Sam F. Trelease等报道采用离子交换色谱法和纸色谱法从美国黄芪（Astragalus bisulcatus）的叶和茎中分离得到天然的硒-甲基硒代半胱氨酸。

1987年,公告了氯丙氨酸二硒化钠法合成硒-甲基硒代半胱氨酸的发明专利。

2001年，Spallholz发明了叔丁氧酰基保护丝氨酸法合成硒-甲基硒代半胱氨酸。

2002年，Majeed发明了甲硒醇钠取代氯丙氨酸法合成硒-甲基硒代半胱氨酸。

2002年，美国FDA认可了PharmaSe, Inc.公司把硒-甲基硒代半胱氨酸作为硒元素的膳食补充剂使用。

优点

L-硒甲基硒代半胱氨酸是一种新型硒源类的食品营养强化剂。

按中华人民共和国国家标准《GBl4880营养强化剂》的规定，我国到目前为止已批准的硒源类的营养强化剂的主要品种有：亚硒酸钠、硒酸钠、富硒酵母、硒化卡拉胶硒蛋白、富硒食用菌粉等6个品种。

L-硒甲基硒代半胱氨酸与这些硒源类的食品营养强化剂相比较，主要体现以下优点：  

1. L-硒-甲基硒代半胱氨酸与无机硒相比：

体现了有机硒毒性低的优点。

无机硒化物在低浓度时就主要表现为细胞毒性作用(如细胞脱壁、细胞内空泡增多、细胞膜破裂、细胞坏死和急性溶解)，并伴有DNA合成减少和阻断细胞周期于S/ G2-M期。此外，还能引起DNA损伤和细胞死亡，在作用几小时内就可引起DNA单链的断裂。它引起细胞死亡的形式主要为坏死或急性溶解，而有机硒化合物如p-XSC、甲基硒酸、硒蛋氨酸和L-硒-甲基硒代半胱氨酸等作用方式则不同，它们在高浓度时对细胞形态的改变不大，对细胞生长有*但较温和，一般不引起DNA的断裂。

2. L-硒-甲基硒代半胱氨酸与其他有机硒及相比：

具有结构明确，含量稳定、人体内代谢机理清晰等优点。

富硒酵母、硒蛋白、富硒食用菌粉等产品中硒的含量不是固定的，因为硒的有效补充剂量与*计量比较接近，所以除了无毒的硒化卡拉胶之外，富硒酵母\硒蛋白、富硒食用菌粉的食用安全性存在一定的风险,。

3. L-硒-甲基硒代半胱氨酸与L-硒代蛋氨酸相比较：

L-硒-甲基硒代半胱氨酸与L-硒代蛋氨酸是自然界仅有的两种含硒氨基酸，同时被称为第三代补硒品种。

研究表明，L-硒-甲基硒代半胱氨酸是通过β-分解酶的降解直接转变成甲基硒化物，而不象L-硒代蛋氨酸不能非特异性的参入蛋白。由于蛋氨酸-tRNA不能区分蛋氨酸和L-硒代蛋氨酸，当蛋氨酸摄入量被限制时，大比例的L-硒代蛋氨酸代替蛋氨酸被非特异性的参入到动物体内蛋白中。与其他形式的硒相比，如果以L-硒代蛋氨酸的方式作为动物食物中硒的主要来源，将导致硒在组织大量蓄积而容易产生硒*，因此，L-硒-甲基硒代半胱氨酸与L-硒代蛋氨酸相比具有较高的食用安全性。

应用领域

，目的在于进行食品营养强化。作为原料，主要用途表现在以下两方面：

一. 用于普通食品中

可以添加到乳制品、谷类及其制品、饮液及乳饮料、食盐、饼干、花茶、婴幼儿配方粉等食品中，制成营养强化食品。

二. 用于保健食品中

2002年，美国FDA认可了PharmaSe, Inc.公司把硒-甲基硒代半胱氨酸作为硒元素的膳食补充剂使用。

在我国，至少可以用它作为原料开发以下各种功能的保健食品。

（1）作为营养素补充剂：补充微量元素硒。

（2）*

大量研究表明硒影响*主要包含3 种免疫方式,即*、*及*。